Simon De Cuyper werd geboren in Leuven op 30 oktober 1986. Hij ging gedurende zijn jeugd in de omliggende gemeentes naar school om op 18 jarige leeftijd aan de KULeuven verder te studeren.
Ook voor Simon begon met triatlon was hij graag actief bezig: hij behaalde een bruine band in karaté, sloeg af en toe een balletje squash en volleybal, en beoefende atletiek. Op 16 jarige leeftijd kwamen de triatlonkriebels boven en hij leerde zwemmen bij de Leuvense zwemclub. Via een kennis kwam hij terecht in de triatlonclub van Aarschot. In een wedstrijd werd hij opgemerkt door de toenmalige trainer van Rutger Beke. Hij vervoegde zijn team: het Arinso-Bik triatlonteam (TDL) en vanaf toen is zijn prille carrière in een stroomversnelling geraakt. Met een druk bezet trainingsschema schoof Simon zijn passie voor architectuur aan de kant en koos hij om de focus op zijn sport te behouden: hij behaalde in 2012 zijn diploma lichamelijke opvoeding en bewegingswetenschappen.
Sinds 2008 is Simon in België actief voor het SMO-Specialized triatlon team. Deze club geeft Simon zijn roots mooi weer: zijn papa en sportpsycholoog Bert De Cuyper is afkomstig van het Meetjesland, de thuisbasis van SMO. Simon is ook nog lid van een Duits en Frans team (resp. Ejot Team Buschhuetten en TCG79 Parthenay)
Na een Belgische trui op zowel de sprint- als kwartafstand en verschillende podia op Europabekers won hij als eerste mannelijke Belg een Wereldbeker: goud in Huatulco (Mexico). Deze overwinning gaf hem een ticket voor de Olympische Spelen in 2012 te Londen, waar hij een 26e plaats wegkaapte onder de vleugels van coach Stijn Goris.
Sinds november 2013 maakt Simon deel uit van het topsportproject van Defensie. Met het statuut van soldaat en de hoedanigheid van topsporter is het nu mogelijk om zich voltijds op zijn sport te concentreren om zo toe te werken naar topprestaties.
Via deze site kan je zijn reilen en zeilen volgen.